Джимми Шеннон — убеждённый холостяк, для которого свобода и бесшабашная жизнь важнее любых обязательств. Он с удовольствием наблюдает, как его друзья один за другим покидают ряды неженатых, но сам не собирается менять образ жизни. Всё меняется, когда он узнаёт о завещании деда: чтобы получить огромное наследство, Джимми должен жениться до своего тридцатилетия, а времени остаётся всего...
После событий первой части Джон Макклейн, теперь уже временно отстранённый от службы и работающий охранником в складе, снова оказывается в центре кризиса. Мастерский террорист по имени Саймон, чья личность и мотивы скрыты, начинает серию разрушительных взрывов в разных уголках Нью-Йорка. Его цель — не выкуп и не политика, а личная, изощрённая игра, в которой единственным игроком должен стать...