Холостяк (1999)

Джимми Шеннон — убеждённый холостяк, для которого свобода и бесшабашная жизнь важнее любых обязательств. Он с удовольствием наблюдает, как его друзья один за другим покидают ряды неженатых, но сам не собирается менять образ жизни. Всё меняется, когда он узнаёт о завещании деда: чтобы получить огромное наследство, Джимми должен жениться до своего тридцатилетия, а времени остаётся всего несколько дней. Оказавшись в безвыходной ситуации, он начинает отчаянный поиск невесты. Первая попытка с бывшей подружкой заканчивается провалом, и Джимми понимает, что ему нужна не любая, а та самая, единственная. Его выбор падает на Энн — ту самую, с которой он никогда не хотел связывать себя серьёзными отношениями, ценя её ум и независимость. Теперь же он вынужден сделать ей предложение, но сделать это нормально, без цинизма, оказывается невероятно сложно. В процессе подготовки к свадьбе, которая должна стать формальностью, Джимми сталкивается с абсурдными bureaucratic hurdles, странными требованиями семьи и собственными противоречивыми чувствами. Каждый шаг к алтарю превращается в комичную, а порой и трогательную проверку его принципов. Между ним и Энн разворачивается тонкая игра, где правда и игра переплетаются, заставляя героя задуматься о том, что значит настоящая свобода и настоящая любовь. Финал остаётся открытым: получится ли у Джимми обмануть судьбу или, наконец, признать свои истинные чувства?