Американская комедия-драма 2017 года, где ярко показана тонкая граница между школьной популярностью и настоящей дружбой. Главная героиня Мэдди, достигнув вершины социальной иерархии, теряет связь с прежним другом Коулом, считая его ниже своего нового круга общения. Но удар по её самооценке наносит неожиданный удар — она застаёт своего парня с её лучшей подругой.
Джимми Шеннон — убеждённый холостяк, для которого свобода и бесшабашная жизнь важнее любых обязательств. Он с удовольствием наблюдает, как его друзья один за другим покидают ряды неженатых, но сам не собирается менять образ жизни. Всё меняется, когда он узнаёт о завещании деда: чтобы получить огромное наследство, Джимми должен жениться до своего тридцатилетия, а времени остаётся всего...