Рубен Феффер — аккуратный и предусмотрительный страховой агент, чья жизнь построена на расписаниях и минимизации рисков. Его идеально организованный мир рушится в один момент, когда он узнаёт, что его молодая жена изменяла ему уже во время медового месяца. Шок, разочарование и чувство глубокого унижения заставляют его усомниться в собственной способности оценивать людей и принимать решения.
Джимми Шеннон — убеждённый холостяк, для которого свобода и бесшабашная жизнь важнее любых обязательств. Он с удовольствием наблюдает, как его друзья один за другим покидают ряды неженатых, но сам не собирается менять образ жизни. Всё меняется, когда он узнаёт о завещании деда: чтобы получить огромное наследство, Джимми должен жениться до своего тридцатилетия, а времени остаётся всего...