Смерть матери становится для Алекса переломным моментом. В прошлом она отложила свои детские мечты, но теперь, обнаружив старый список заветных желаний, решает последовать ему. Каждая выполненная мечта — будь то простой поход на карусели или более сложный поступок — становится шагом в неизвестность.
Мартин Харви, скромный семейный человек из Чикаго, неожиданно становится владельцем старой яхты, которая больше напоминает тонущий корабль, чем плавучее средство. Вместо того чтобы продать это «полусгнившее старое корыто», он решает исполнить мечту и отправиться в круиз по Карибскому морю. Но для этого нужен капитан, который не испугается вида обшарпанного судна.