Постапокалиптический мир XXIV века: полярные льды растаяли, превратив планету в бескрайний океан. Остатки человечества борются за выживание на плавучих поселениях, а легенды о «Драй Лэнд» — последнем клочке суши — становятся единственной надеждой. В этом жестоком водном царстве появляется Моряк (Кевин Костнер), мутант с перепончатыми пальцами ног, который торгует добытой со дна землёй.
«С унынием в лице» — это не история в классическом понимании, а свободная, импровизационная мозаика из эпизодов, снятых на улицах Бруклина. Фильм вращается вокруг Огги, философа, торгующего табаком в своём маленьком магазинчике. Он становится тихим наблюдателем и слушателем для потока людей, проходящих мимо: от местных жителей до случайных прохожих.
Терри Гиллиам создаёт уникальную смесь городской притчи, мрачной комедии и волшебного фэнтези. Фильм исследует тему искупления и неожиданного исцеления через дружбу двух абсолютно разных людей, оказавшихся на дне жизни. Джек, чья карьера популярного шоумена рухнула после ужасной случайности, сталкивается с Пэрри — бывшим профессором, живущим на улице и одержимым рыцарскими легендами.
Джесси — ветеран криминального мира, мастер перевоплощений и афер, для которого воровство стало образом жизни. Даже в зрелом возрасте он не теряет азарта и хитроумия, что вызывает постоянное раздражение у его сына Вито. Вито, пережив многочисленные приключения отца, давно решил отказаться от криминала и строит honest жизнь, мечтая, чтобы его собственный сын Адам стал первым в роду, свободным...