Терри Гиллиам создаёт уникальную смесь городской притчи, мрачной комедии и волшебного фэнтези. Фильм исследует тему искупления и неожиданного исцеления через дружбу двух абсолютно разных людей, оказавшихся на дне жизни. Джек, чья карьера популярного шоумена рухнула после ужасной случайности, сталкивается с Пэрри — бывшим профессором, живущим на улице и одержимым рыцарскими легендами.
Действие разворачивается в Нью-Йорке середины 1930-х годов, в эпоху Сухого закона и жестоких криминальных разборок. Обычный уличный мальчишка Билли Батгейт, мечтающий о большом будущем, случайно оказывается в поле зрения одной из самых влиятельных фигур подпольного мира — босса мафии Дюка (Голландца) Шульца.
Спустя тринадцать тюремных лет Доминик «Дино» Каписко выходит на свободу с одной целью — встретиться со своей дочерью, которую последний раз видел в глубоком детстве. «Плюшка», повзрослевшая до 18 лет, растерянно принимает этого незнакомца, внезапно объявившегося её отцом. Дино, мечтающий о спокойной жизни в лоне семьи, пытается порвать с криминальным прошлым, но его бывшие «партнёры» по...