Фильм, основанный на бестселлере Грега Берендта и Лиз Тугилло, исследует запутанный мир свиданий и недопонимания между мужчинами и женщинами. Действие разворачивается в Балтиморе, где переплетаются судьбы десятков персонажей, каждый из которых ищет ответы на вечные вопросы: почему он не звонит? Что на самом деле означает его «Я не готов к отношениям»?
Кения — красивая, умная и амбициозная женщина, которая благодаря упорному труду достигла вершин в своей профессии. Её жизнь расписана по минутам, а личные отношения подчинены строгим правилам: она верит, что существует некий идеальный партнёр, соответствующий её высоким стандартам. Но за внешним благополучием скрывается одиночество и усталость от бесконечных поисков.