Анимационный фильм 2011 года переносит зрителей в очаровательный мир Стоакрового леса, где живёт неунывающий медвежонок Винни-Пух. Вместе со своими верными друзьями — весёлым Пятачком, грустным осликом Иа-Иа, мудрым Совой, кроликом Кроликом и тигрёнком Тигрой — он отправляется в серию забавных и трогательных приключений.
После головокружительных событий, связанных с сокровищем Эль-Дорадо, верный и добрый Кронк решает начать всё с чистого листа. Он покидает дворец и открывает собственный уютный ресторанчик, где с радостью экспериментирует на кухне и мечтает о спокойной жизни. Его идиллическое существование резко прерывается, когда он получает лама-грамму: в город приезжает его могущественный и требовательный...
Знакомые всем обитатели Сказочного Леса вновь собираются вместе, чтобы отпраздновать самый весёлый и немного пугающий праздник — Хэллоуин. Винни-Пух, Пятачок, Кролик и Сова с нетерпением ждут веселья, и их ожидания оправдываются с появлением двух необычных новых друзей: огромного, добродушного и немного неуклюжего Слонотопа, который впервые видит этот праздник, и энергичной, всегда в движении...