Кристин, обычная американская домохозяйка, живёт тихой жизнью, пока не получает сенсационное наследие от итальянского дедушки — целую мафиозную империю. Её спокойный мир рушится в одночасье, и теперь ей предстоит освоиться в опасной среде итальянской мафии, где правила и кодексы чести кардинально отличаются от её прежней реальности.
Во французской провинции конца XIX века, где тени прошлого еще живы, вспыхивает древнее проклятие. После жестокой расправы над цыганским табором барона Шеймуса Лорана, обреченная на смерть цыганка накладывает роковое проклятие. Спустя время малолетние дети барона, а затем и все дети в окрестностях, начинают видеть одни и те же жуткие, невероятно реалистичные сны, зовущие их в лес.
Фильм «Прощай, Кристофер Робин» возвращает в послевоенную Англию, где автор детских книг А.А. Милн, переживший ужасы Первой мировой войны, страдает от творческого кризиса. В поисках вдохновения он обращается к миру своих маленьких детей, особенно к сыну Кристоферу Робину, чьи игрушки — плюшевый медвежонок, ослёнчик и прочие — становятся прообразом знаменитых персонажей.