Монтана — успешная, но немного уставшая от одиночества стюардесса. Когда её младшая сестра объявляет о помолвке, она вдруг осознаёт, что рискует остаться единственной незамужней в семье. Чтобы избежать этой участи, Монтана принимает рискованное решение: используя своё профессиональное преимущество — бесплатные авиабилеты, — она отправляется в кругосветное, пусть и короткое, путешествие.
Комедия режиссёра Тима Стори, вдохновлённая бестселлером Стива Харви «Поступай как женщина, думай как мужчина», погружает в мир сложных современных отношений. Герои — обычные парни, чьи девушки, вооружившись книгой, начали требовать невозможного. Узнав, что их личную жизнь анализируют по шаблону, друзья принимают дерзкое решение: доказать, что правила можно нарушать.