Выпускной — это рубеж, после которого все меняется. Для двух закадычных друзей, до сих пор не познавших интимной близости, это становится источником паники. Они ставят себе жесткий срок — один последний день перед балом, чтобы наконец-то стать «крутыми перцами». Но как это сделать, если ты неопытен, невыразителен и не обладаешь ни авторитетом, ни машиной?
Монти Капулетти ведёт двойную жизнь: для семьи он — образцовый муж и отец, а втайне наслаждается спиртным, азартными играми и романами на стороне. Его мир рушится, когда приходит весть о гибели богатой тещи в авиакатастрофе. Всё наследство — магазин в Манхэттене и более 10 миллионов долларов — достанется ему и его семье, но лишь при одном условии: в течение года Монти должен полностью измениться.