За кадром блестящей голливудской сказки разворачивается своя драма. Звездная чета Гвен и Эдди, чьи отношения были образцом для миллионов, неожиданно распадается в самый неподходящий момент — когда их новый фильм ждёт громкого релиза. Продюсеры в отчаянии: без умиротворяющих историй о любви пара не сможет эффективно продвигать картину.
В центре истории — Мартин Блэнк, успешный, но глубоко одинокий наёмный убийца, который десять лет назад бежал из своего пригорода Чикаго Гросс-Пойнта, оставив позади семью и первую любовь. Его неожиданное возвращение в родные пенаты под предлогом участия в реюнионе выпускников — это не просто ностальгическая поездка.
Чак, амбициозный студент-финансист, видит в перегоне дорогого автомобиля для дочери босса билет в карьеру. Его roommate Уолли, посвятивший жизнь женщинам, уговаривает сделать крюк на конкурс красоты в Сан-Диего. Но там машину крадут и объявляют главным призом, превращая деловую миссию в хаотичное расследование.
Зимние каникулы в колледже. Гиб, парень с отличным чувством юмора, но неудачник в любви, мечтает о встрече с загадочной красоткой из Калифорнии, о которой ему наговорил друг. Его планы рушатся, когда в машину садится его сокурсница — дотошная отличница Элисон, спешащая к своему нелюбимому жениху. Им предстоит сотни миль по американскому шоссе, и их путешествие превращается в череду комичных и...