Лето 1962 года. Мир на грани ядерной войны из-за кубинского ракетного кризиса, а в маленьком городке Калифорнии две шестнадцатилетние подруги, Бутси и Элеонора, решают совершить побег. Под предлогом поисков легендарной бывшей первой леди Элеоноры Рузвельт, чьи взгляды вдохновляют Бутси, они угоняют машину отца и отправляются в путь через всю страну.
Девушка по имени Ли, только вернувшаяся в родной город и восстанавливающаяся после клинической депрессии, получает работу секретаршей у эгоцентричного и властного адвоката Эдварда Грэя. С первых дней её нестандартное поведение и склонность к самонаказанию привлекают его внимание, а строгие, почти садомазохистские методы «воспитания» на работе становятся неотъемлемой частью их взаимодействия.