Фильм «Сезон побед» — это тёплая и остроумная комедия о том, как жизнь может неожиданно подарить новый старт. Главный герой, некогда перспективный тренер, после череды провалов оказывается на самом дне. Ему предлагается не престижная работа в большом спорте, а тренировка школьной женской баскетбольной команды, состоящей из неуловимых подростков.
Денни и Уиллер, сотрудники компании-производителя тонизирующих напитков, ведут жизнь, полную проказ и безответственности. Их безрассудство приводит к серьёзному ДТП с грузовиком начальника, и суд ставит их перед выбором: тюрьма или участие в общественно-полезной программе наставничества для детей. Выбрав, как им кажется, меньшую из зол, герои попадают в мир, где их взрослый цинизм и привычки...