Два молодых человека, Гриффин и Хантер, работают ассистентами у двух самых требовательных и токсичных боссов в Нью-Йорке. Их жизнь — это бесконечные overwatch, кофе и унижения. Отчаявшись улучшить своё положение, они придумывают гениальный, на их взгляд, план: свести своих начальников, чтобы те влюбились друг в друга.
Джесси, харизматичный холостяк за тридцать, переживает экзистенциальный кризис, осознав, что его блестящая карьера и обаяние не принесли личного счастья. Его последняя попытка выйти замуж закончилась полным провалом прямо у алтаря, оставив вопрос: в чём корень его любовных неудач? В поисках ответа он решает пройти по стопам своего прошлого и наносит визиты семи самым значимым женщинам из своей...