Конор О'Нил — яркий, но безответственный житель Чикаго, чья жизнь крутится вокруг азартных ставок и спекуляций. Оказавшись на грани финансовой катастрофы из-за огромных долгов перед беспощадными букмекерами, он в отчаянии обращается за помощью к старому другу. Вместо денег тот предлагает ему странную, на первый взгляд, работу: за пятьсот долларов в неделю Конор должен заменить умершего тренера...
Фильм «Поцелуй понарошку» (1998) — это ироничная и трогательная комедия о дружбе, любви и последствиях необдуманных решений. Главный герой Макс Эббит, успешный и циничный бабник, не верит в постоянство отношений. Его лучший друг Джей Мерфи, напротив, — романтичный и преданный человек, только что переживший болезненный разрыв и пытающийся завершить свой первый роман.