Квентин Тарантино возвращает нас в Лос-Анджелес 1969 года, в пору, когда золотой век классического кино уже неумолимо уходит в прошлое. В центре истории — два человека, чьи судьбы тесно переплетены. Рик Далтон, некогда популярный актёр вестернов, теперь с трудом находит работу, его карьера давит на него собственной тенью.
По роковой случайности в голову скромной официантки Джейн попадает строительный гвоздь. Эта нелепая травма мгновенно выбивает её из привычной колеи: из-за отсутствия медицинской страховки врачи отказываются ей помочь, оставляя девушку один на один с бушующим в голове хаосом и необъяснимыми изменениями в поведении.