США, 1930-е годы. Эпоха Великой депрессии, когда миллионы потеряли работу, дом и веру в будущее. В этой мрачной реальности судьбы трёх очень разных людей неожиданно переплетаются вокруг одного удивительного животного — лошади по кличке Скибит. Чарльз Ховард, удачливый автомобильный магнат, переживающий личную трагедию, ищет смысл жизни в конном спорте.
Дэвид, увлечённый ностальгическим сериалом «Плезантвиль», мечтает оказаться в идеальном мире 1950-х, где нет проблем, а все всегда вежливы и счастливы. Его мечта становится явью, когда он вместе с сестрой Дженнифер попадает прямо в эфир этого шоу. Их неожиданное появление в безупречном, но застывшем во времени городке становится катализатором невероятных изменений.