Фильм «Сьерра Берджесс — неудачница» — это современная подростковая драма с элементами комедии и мелодрамы, которая исследует болезненные вопросы популярности, внешности и честности перед самим собой. Главная героиня, Сьерра, — яркая, остроумная и талантливая девочка, чья внешность не соответствует жестким стандартам школьной иерархии.
В доме, где живут карьеристка, полностью поглощенная работой, и художник-романтик, ушедший в свой творческий мир, царит атмосфера взаимного невнимания. Родители годами прожили вместе, почти не замечая друг друга и оставляя своих детей на произвол судьбы. Старшая дочь, уже в 16 лет осознавшая, что такая семья – не норма, решает, что нужно вмешаться.