Продолжение очаровательной истории Лары Джин, где роман, начавшийся как игра, становится реальностью. После того как её секретные письма были разосланы по ошибке, Лара наконец-то вместе с Питером, её бывшим «фальшивым» парнем. Но спокойствие длится недолго — в её жизнь возвращается Джон Амброуз, третий адресат тех самых писем, который до сих пор не знает о её чувствах к Питеру.
Билли профессионально помогает парам экономить на свадьбах, предлагая альтернативы вроде благотворительности вместо роскошных цветов. Её циничный взгляд на брак сталкивается с реальностью, когда её резкий комментарий о личной жизни заставляет клиентов Джесс и Макс снять торжество. Виня себя, Билли соглашается на помощь со стороны Чарли — брата жениха, уверенного в любви пары.
Знакомый по одноимённому сериалу подростковый персонаж Лиззи Магуайер, сыгранная Хилари Дафф, отправляется в классную поездку в Рим. Там её неожиданно принимают за итальянскую певицу Изабеллу, что запускает череду комичных и трогательных событий. В поп-музыкальном окружении Лиззи находит не только славу, но и первого серьёзного романа с бывшим парнем Изабеллы, Паоло.