Ближайшее будущее, где экономический кризис и тотальный контроль государства привели к созданию жестоких развлекательных шоу для удержания населения в повиновении. Бен Ричарс, ветеран и талантливый инженер, оказался в чёрных списках после того, что отказался выполнять незаконный приказ. Не имея возможности найти работу и оплатить лечение дочери, он видит единственный выход — стать участником...
Фильм «Прощай, Кристофер Робин» возвращает в послевоенную Англию, где автор детских книг А.А. Милн, переживший ужасы Первой мировой войны, страдает от творческого кризиса. В поисках вдохновения он обращается к миру своих маленьких детей, особенно к сыну Кристоферу Робину, чьи игрушки — плюшевый медвежонок, ослёнчик и прочие — становятся прообразом знаменитых персонажей.