Действие разворачивается в 1944 году в Нью-Йорке, где молодой поэт Аллен Гинзберг поступает в Колумбийский университет. Он оказывается в эпицентре бурной дружбы с амбициозным Джеком Керуаком и циничным Уильямом Берроузом. Их бунт против конформизма и поиск новых форм самовыражения сталкиваются с жестокой реальностью, когда в их круг врывается Луиджи, импульсивный и опасный друг.
Уолли — немного невротичный, но преданный риэлтор, а Кэсси — его очаровательная лучшая подруга, которая решает стать мамой с помощью донора. Выбрав в качестве отца здорового и успешного Роланда, она просит Уолли помочь с вечеринкой в честь этого решения. Та вечер заканчивается для Уолли полным провалом, и он почти не помнит, что произошло.