Новый фильм о приключениях неудачливого школьника Грега Хеффли возвращает нас в мир, где даже летние каникулы могут обернуться катастрофой. После беззаботного отдыха Грег с ужасом обнаруживает, что его старший брат Родрик, не терпящий младшего брата, стал обладателем крайне компрометирующей информации. Эта тайна, если выйти наружу, может уничтожить социальный статус Грега в школе на долгие годы.
Фильм основан на реальных событиях, произошедших в мексиканском штате Тамаулипас в 2014 году. Сильнейший ураган «Одиллия» оставил после себя колоссальные разрушения, и местный приют для сирот «Дом мальчика» оказался в отчаянном положении: не хватало средств даже на самое необходимое. Его директор, бывший моряк и отчим большинства воспитанников, вынужден искать нестандартные способы спасения.