Фильм «Прощай, Кристофер Робин» возвращает в послевоенную Англию, где автор детских книг А.А. Милн, переживший ужасы Первой мировой войны, страдает от творческого кризиса. В поисках вдохновения он обращается к миру своих маленьких детей, особенно к сыну Кристоферу Робину, чьи игрушки — плюшевый медвежонок, ослёнчик и прочие — становятся прообразом знаменитых персонажей.
Лондон, Блиц, осень 1940 года. Город в руинах, но жизнь и работа продолжаются. Министерство информации нанимает молодую сценаристку Кэтрин Коул с необычной задачей: написать сценарий для короткого пропагандистского фильма, который должен будет вдохновить британцев, но при этом избежать пафоса и штампов. Её задача — привнести в официальное кино искренность и женственность.
Во время Второй мировой войны, в рамках эвакуации городских детей из Лондона, в тихую деревушку в Девоншире приезжает десятилетний Уильям Бич. Его новым опекуном становится угрюмый и одинокий вдовец Том Оукли, живущий по строгим, давно устоявшимся правилам. Мальчик, переживший жестокое обращение в родной семье, оказывается настолько травмированным и замкнутым, что первоначально кажется, что он...