Люси — талантливая скрипачка, чья жизнь кажется идеально упорядоченной и предсказуемой, пока её бывший парень в один миг не разрушает эту иллюзию, назвав её замкнутой и неспособной на настоящие чувства. Оскорблённая и задумавшаяся, она решает доказать ему и самой себе обратное, составляя список из самых безумных и рискованных поступков, которые когда-либо боялась совершить.
Эта пародийная комедия погружает в мир Александра, которому за сорок, а он всё ещё не знаком с интимной близостью. Его друзья, узнав об этом позорном факте, берутся за дело с энтузиазмом, но их помощь превращается в цепочку комичных провалов. Каждая новая встреча с потенциальной партнершей заканчивается чем-то нелепым: от наезда машины до полного несоответствия ожиданиям.