Фильм «Истина в вине» — это мрачная, но искренняя история о человеке на дне. Томми, потерявший всё — работу, девушку, друзей и самоуважение, — находит единственное место, где его не осуждают: маленький уютный бар Trees Lounge. Здесь, среди таких же неудачников, он может тихо пьянствовать и оплакивать свою несложившуюся жизнь.
Джо, художник и преподаватель, и Люси, психолог, уже пять лет как лучшие друзья, делящие одну просторную квартиру в Бруклине. Их жизнь измерена и предсказуема, пока накануне тридцатилетия Люси они не принимают безумное решение. Чтобы вырваться из рутины и преодолеть собственную нерешительность, друзья заключают пари: если в течение месяца каждый из них не найдёт настоящей любви, то в день...