Действие разворачивается в 1996 году, где юный Оуэн, замкнутый ученик, живёт в мире собственных фантазий, пока не встречает загадочную Мэдди. Она открывает ему доступ к культовому фантастическому сериалу «The Pink Opaque», который становится их общим убежищем от реальности. Ночными визитами к подруге, чтобы смотреть эпизоды и обсуждать приключения героинь, сражающихся с лунным злодеем, Оуэн...
Мэтт Салливан, молодой житель Сан-Франциско, переживает тяжёлый разрыв с подругой Николь, который оставляет глубокий психологический след. Столкнувшись с неспособностью строить новые отношения из-за навязчивых воспоминаний, он находит необычное решение: вдохновлённый начинающимся постом и советом своего брата, обучающегося в духовной семинарии, Мэтт принимает сознательное решение воздержаться...
Дэйв, Сэм и Джефф — трио студенческих «тусовщиков», которые благодаря хитрости и наглости кое-как завершили четыре года обучения. Их беззаботное существование рушится, когда суперзубрила Итан раскрывает их долголетние проделки и угрожает разоблачением перед администрацией. Отчисление висит над друзьями как дамоклов меч.
Продолжение культовой комедии переносит самого известного ребёнка-героя из тихого пригорода в бешеные улицы Нью-Йорка. Оставшись один в огромном городе с кредитной картой отца, Кевин сначала наслаждается безграничными возможностями: роскошный номер в отеле «Плаза», походы в лучшие магазины и катание на коньках в Центральном парке.
Предпраздничная суета в чикагском доме Маккаллистеров достигла своего пика: семья собирается в Европу. В суматохе сборов маленький Кевин, средний из трёх детей, оказывается забыт в доме. Сначала мальчик наслаждается долгожданной свободой, но радость длится недолго — в район приходят два несостоявшихся грабителя, решившие обокрасть пустующий особняк.