Фильм «Мой милый псих» — это тонкая и честная драма о современных отношениях, замаскированных под сказку. Главная героиня Маккензи, после долгих лет поисков, наконец встречает того самого — обаятельного, внимательного, готового на всё ради неё. Их связь кажется воплощением романтического идеала: безупречные свидания, сладкие слова, будущее, которое строится вдвоём.
Конец 80-х, тихий американский городок. Шестнадцатилетний Лес мечтает о свободе и о том, чтобы завоевать сердце своей одноклассницы. Однако между ним и этой целью стоит одно серьёзное препятствие — он до сих пор не имеет водительских прав, постоянно проваливая экзамены. Вместо того чтобы признаться в этом, он решает скрыть правду от всех, особенно от девушки, и придумывает грандиозный план.