Биографическая картина, написанная и сыгранная самим Говардом Стерном, следует духу его скандально известной книги. Это не просто стандартный фильм о знаменитости, а дерзкий, narcissistic и удивительно честный рассказ от первого лица. Режиссерское повествование начинается с детства будущего «короля всех медиа», показывая зачатки того непредсказуемого комика-импровизатора, которым он станет.
Действие происходит в мире невероятной роскоши, где единственный наследник огромного состояния, малыш Ричи, имеет абсолютно всё, о чём только можно мечтать. Его жизнь — это бесконечные игрушки, самые дорогие развлечения и полная защита от любых проблем. Однако эта идиллическая картина рушится, когда в её центр входит безжалостный аферист Лоуренс ван Доу.