Алан, Ред и Смитти проводят последнее лето перед взрослой жизнью на прибрежных улицах Нью-Джерси. Их мир, состоящий из беззаботных прогулок по набережной, случайных знакомств и мелких проказов, рушится в один миг, когда прилив выносит на берег старинный сундук с сокровищами. Находка, которая должна была стать легендарной, быстро превращается в проклятие.
В рождественскую ночь в тихий пригородный дом возвращается Бен, проведший несколько месяцев в реабилитационном центре от наркозависимости. Его мать Холли, искренне радуясь, принимает сына с распростёртыми объятиями, надеясь, что наконец-то наступила долгожданная передышка и семья сможет спокойно отпраздновать праздник.
Фильм «Дорогой диктатор» — это ироничная комедия о странном союзе двух людей, оказавшихся на обочине собственных жизней. Антон Винсент, эксцентричный правитель крошечного карибского государства, после военного переворота вынужден бежать из страны. Его единственной надеждой становится Татьяна, американская подросток, с которой он завёл глубокую переписку, делясь мыслями о власти, свободе и...