Билла, успешная психолог и любящая мать двоих детей, живёт размеренной жизнью в пригороде. Но за фасадом идеальной семьи и скучной рутины скрывается глубокое чувство тоски по бесшабашной молодости, полной страсти и свободы. Её мысли постоянно уносят её в прошлое — к безрассудным похождениям и роману с харизматичным музыкантом Брайаном.
Лейни и Джейк — два полюса в мире отношений. Она годами томится в ожидании своего принца, он же мастерски избегает любых обязательств, оставляя за собой шлейф разбитых сердец. Их случайная ночь в колледже стала единственным исключением из правил для обоих. Спустя годы их пути снова пересекаются в Нью-Йорке, и Лейни, разочаровавшись в своем идеале, решает попробовать подход Джейка к жизни.