Нью-йоркский доктор Тоби Флейшман, разведясь с Рэйчел, с энтузиазмом погружается в одиночество и бесшабашные свидания через приложения. Его жизнь, кажется, наконец-то обретает новое, свободное русло. Но спокойствие длится недолго: однажды Рэйчел, мать их двух детей, просто не приезжает за ними и бесследно исчезает.
Фильм «Рэймонд и Рэй» — это тёплая, albeit грустноватая, история о двух мужчинах, которые вдруг оказываются связаны не только кровью, но и общим грузом прошлого. Сводные братья, ведущие абсолютно разные жизни, сталкиваются на похоронах своего отца, с которым у каждого из них остались неразрешённые вопросы и обиды.