Фильм рассказывает историю Дэвиса, инвестиционного банкира, который после внезапной смерти жены испытывает полную эмоциональную пустоту. Вместо скорби его тянет к абсурдным поступкам: он покупает шоколадные конфеты из застрявшего торгового автомата и начинает писать пространные, откровенные письма в сервисную компанию, обслуживающую эти автоматы.
В центре истории — Энни, живая и оптимистичная девочка, которую судьба забросила в суровый нью-йоркский приют под началом жесткой миссис Хэтч. Её единственные сокровища — верная собака Санди и мечта о родных родителях. Случайная встреча с харизматичным миллиардером Уиллом Старксом, который ищет временную опеку для себя, становится для неё неожиданным билетом из серой реальности в яркий, полный...