Действие разворачивается в 1905 году. Томас Ричардсон, долгое время считавшийся погибшим, узнаёт, что его сестра Дженнифер похищена. Похитители — обитатели сектантской общины, заселившей заброшенный остров у побережья Уэльса. Их лидер, пророк Малкольм, требует выкуп у богатого отца девушки, а её саму держит в качестве заложницы и потенциальной невесты.
Фильм «Сьерра Берджесс — неудачница» — это современная подростковая драма с элементами комедии и мелодрамы, которая исследует болезненные вопросы популярности, внешности и честности перед самим собой. Главная героиня, Сьерра, — яркая, остроумная и талантливая девочка, чья внешность не соответствует жестким стандартам школьной иерархии.