В этой сатирической комедии Мэл Брукс играет роль Вэнса Годдарда — богатого, но несчастного и одинокого наследника огромного состояния. Его жизнь вращается вокруг роскоши и деловых сделок, пока он не заключает рискованное пари с другим миллионером. Условие простое и жестокое: прожить целый месяц на улицах Лос-Анджелеса, не имея при себе ни гроша, и при этом не сдаваться.
Всё начинается с идеального плана: выпускной бал, шикарная дама и отцовская машина. Но для Уинстона эта ночь оборачивается полной катастрофой, лишившей его не только памяти, но и всего, что имело значение. Просыпаясь под утро на мостовой в незнакомом переулке, он обнаруживает, что его машина исчезла, спутница пропала, а в голове — абсолютный провал. Что же произошло?