Анна, успешная и педантичная бостонская невеста, мечтает о идеальном браке. Узнав о старинной ирландской легенде, разрешающей женщине сделать предложение раз в четыре года — только 29 февраля, — она решает, что это судьбоносный знак. Её цель — Дублин, где её ждёт бойфренд Джереми, чтобы в нужный день стать его женой.
Действие разворачивается в захудалом ирландском пабе «Paddy's Pub» в южной Филадельфии, который принадлежат и управляется группой эгоистичных, ленивых и аморальных друзей. Чарли, Денни, Ди и Мак — quartet недалёких мечтателей, чьи авантюры, направленные на обогащение или простое выживание, неизменно заканчиваются провалом, взаимными предательствами и комически жестокими последствиями.