Действие разворачивается в ярком Манхэттене, где живут Джейсон, Дэниел и Майкл — успешные, обаятельные и не склонные к серьёзным обязательствам молодые люди. После болезненного расставания одного из них троица даёт клятву избегать глубоких чувств и ограничиваться лёгкими отношениями. Их мир, полный вечеринок, шуток и непринуждённых свиданий, кажется идеальным.
Элли Дарлинг — умная, остроумная, но немного потерянная тридцатилетняя жительница Бостона. Её жизнь, казалось бы, идёт по плану, пока однажды она не натыкается на провокационную статью, утверждающую, что женщина, у которой было более двадцати любовников, обречена остаться в одиночестве. Ошеломлённая и встревоженная тем, что её собственный "счёт" уже перевалил за эту роковую черту, Элли...
Морис Блисс — человек, утративший связь с реальностью. Его жизнь в Нью-Йорке представляет собой череду бесцветных дней, наполненных рутиной и скукой. Он живёт в прошлом, вспоминая школьные годы, и не замечает, как текущее время ускользает. Всё меняется, когда он встречает Сару — яркую, свободную и совсем юную дочь своего бывшего одноклассника Стивена.