Знакомый по одноимённому сериалу подростковый персонаж Лиззи Магуайер, сыгранная Хилари Дафф, отправляется в классную поездку в Рим. Там её неожиданно принимают за итальянскую певицу Изабеллу, что запускает череду комичных и трогательных событий. В поп-музыкальном окружении Лиззи находит не только славу, но и первого серьёзного романа с бывшим парнем Изабеллы, Паоло.
Гилберт — парень, чья жизнь напоминает цепочку комичных недоразумений. Работая отловщиком бездомных животных, он мечтает о спокойной жизни с любимой девушкой Джозефиной. Но всё рушится, когда странный чиновник, разыскивающий его родителей, объявляет, что его будущая теща приходится ему матерью. Согласно этой версии, Гилберт чуть не совершил брак с собственной сестрой.