Продолжение культовой комедии «Знакомство с родителями» переносит зрителя в sunny Майами, где бывший агент ЦРУ Джек Бернс, в прошлом — человек с железной дисциплиной и недоверием ко всему, вынужден провести несколько дней в доме семьи своего зятя. Его новая цель — тщательно проверить, действительно ли Грэг Факер, скромный санитар, является подходящим партнёром для его дочери Пэм.
Грэг Трахер, добрый, но крайне невезучий санитар, полон светлых намерений: он едет к семье своей возлюбленной Пэм, чтобы официально познакомиться с её родителями и попросить руки. Однако его планы рушатся в первые же минуты, когда он сталкивается с её отцом, Джеком Бернсом — харизматичным, но до крайности подозрительным отставным сотрудником ЦРУ.
Ричард Гир в роли Уилла Кина — харизматичного владельца ресторана в самом сердце Нью-Йорка, человека, который, казалось бы, имеет всё: успех, свободу и бесконечные возможности для новых отношений. Его мир переворачивается, когда на осеннем променаде по Центральному парку он замечает Шарлотту Филдинг, яркую и жизнерадостную двадцатидвухлетнюю девушку.
В уютной бруклинской квартире живут Джордж и Нина — пара, чья жизнь кажется идеальной. Они разделяют любовь к танцам, вкусной еде и просто проводят время вместе, наслаждаясь дружбой, которая давно переросла в нечто большее. Их гармония, однако, оказывается под угрозой, когда Нина, узнав о своей беременности, обращается к Джорджу с необычной просьбой: стать отцом её ребёнка.
Скотти Корриган, готовящийся к свадьбе, случайно обнаруживает в старом escritoire трогательное любовное письмо, написанное в разгар Гражданской войны в США некой Лиззи Уиткомб. Слова из прошлого настолько пронзают его, что он откладывает свои планы и, следуя совету матери, использует старинные чернила, перо и марки того времени, чтобы отправить ответ.