Риф Хоук — актёр, сумевший побороть алкогольную зависимость и сейчас сосредоточенный на строительстве собственного дома, что для него символизирует новый старт. Его размеренная жизнь рушится в один момент, когда адвокат по кризисным ситуациям Айра Слиц сообщает о появлении шантажиста, угрожающего обнародовать старые видео сомнительного содержания.
Маркус и Эмили отправляются в роскошный отпуск на Карибские острова, куда по приглашению в качестве подарка на медовый месяц прибывают их весёлые друзья Рон и Кайла. Маркус, в отличие от беззаботной компании, тайно готовится к важной деловой сделке, которая должна состояться сразу по возвращении домой.