Фильм погружает в напряжённую атмосферу предвыборной гонки 1988 года, где сенатор Гэри Харт, харизматичный новатор с прогрессивной программой, выглядит безусловным лидером. Его команда методично оттачивает образ irreproachable кандидата, а опросы дают внушительный отрыв. Однако этот тщательно сконструированный фасад даёт трещину, когда репортёры начинают копать в личной жизни политика.
Фильм «Дорогой диктатор» — это ироничная комедия о странном союзе двух людей, оказавшихся на обочине собственных жизней. Антон Винсент, эксцентричный правитель крошечного карибского государства, после военного переворота вынужден бежать из страны. Его единственной надеждой становится Татьяна, американская подросток, с которой он завёл глубокую переписку, делясь мыслями о власти, свободе и...