Фильм «Веселый господин» — это мрачная и психологически насыщенная драма с элементами криминального триллера, действие которой разворачивается в суровом Чикаго. Главная героиня, Кейт Фрейзер, только что пережила болезненный развод и пытается собрать жизнь заново, работая медсестрой. Однажды ночью она становится случайным свидетелем попытки самоубийства: на карнизе соседнего здания стоит...
Чарльз Шайн живёт размеренной жизнью: работа в рекламном агентстве, жена Диана, дочь Эми, страдающая диабетом. Однажды опоздание на поезд из-за ухода за дочерью сводит его с обворожительной незнакомкой Люсиндой. Она проявит доброту, оплатив ему билет, но эта случайная встреча станет началом кошмара.