Нью-Йорк, начало 2000-х. Начинающий литератор Джордж с отчаянием продает свою душу сатанинскому покровителю в обмен на гарантированный путь к литературной славе и богатству. Срок контракта — десять лет. Годы пролетают, и Джордж становится знаменитым автором бестселлеров, но приближается момент расплаты.
Талантливый архитектор Ньютон Дэвис, разочарованный в любви, строит в родном городке идеальный дом, который так и остаётся пустым после отказа его возлюбленной. В Бостоне у него начинается кратковременный роман с официанткой Гвен, которая, очаровавшись историей о бесхозяйном доме, решает лично обжить его, представившись женой Ньютона.
Фильм Джона Хьюза, снятый в 1986 году, представляет собой тёплую и ироничную историю о двух братьях-подростках, которые отправляются на летние каникулы к своей тёте на живописный остров Мартас-Винъярд. Их мечта — организовать собственный музыкальный коллектив и победить на местном конкурсе талантов, но для этого нужно найти вокалистку, преодолеть конкуренцию и разобраться в своих чувствах.