После расставания с девушкой главный герой, Стюарт, перебирается в Лос-Анджелес в поисках нового начала. Его мир, состоящий из скромной работы и небольшого круга друзей, резко меняется, когда он узнаёт, что его бывшая собирается навестить его. Стюарт, страдающий от комплексов и желающий выглядеть состоявшимся, принимает рискованное решение — создать образ человека, который добился всего.
Энни — молодая женщина, чья жизнь похожа на серию комичных неудач: отношения разваливаются, карьера не задаётся, а финансы на нуле. Однако её собственные кризисы отходят на второй план, когда она берётся за организацию девичника для своей лучшей подруги Лилиан. Задуманная как скромное собрание подруг превращается в грандиозное и безумное путешествие в Лас-Вегас.
Комическая история о взрослении и дружбе, где главный герой — состоявшийся специалист по недвижимости Питер Клэйвен — сталкивается с нелепой, но важной проблемой. Накануне свадьбы с любимой женщиной он понимаёт, что в его жизни нет человека, достойного звания лучшего друга и шафера. Это признание становится для него личной катастрофой, заставляя отправиться в необычные и забавные поиски...