«Девушка моих кошмаров» — это остроумная и местами циничная комедия о любви, браке и неожиданных поворотах судьбы. Главный герой, обычный парень, переживающий череду любовных неудач, наконец находит свою половинку — прекрасную, умную и, кажется, идеальную женщину. Их отношения стремительно развиваются, и он делает ей предложение, мечтая о счастливом будущем.
Алекс и Нэнси, только что поженившиеся и мечтавшие о своём уголке, наконец находят квартиру своей мечты — просторные двухуровневые апартаменты в уютном районе Бруклина. Их радость оказывается недолгой: по условиям сделки вместе с недвижимостью они вынуждены принять и нынешнюю жилицу, пожилая и эксцентричная миссис Коннелли, которая не имеет ни малейших намерений покидать своё привычное гнёздышко.