В мире нью-йоркской элиты, где внешнее благополучие скрывает пустоту, двое сводных брата и сестры, Себастьян Вэлмонт и Катрин Мертезур, проводят время, играя в жестокие социальные эксперименты. Себастьян, циничный соблазнитель, ведёт дневник компрометирующих тайн, а Катрин, разочарованная в любви, ищет новые, более опасные развлечения.
Биографическая картина, написанная и сыгранная самим Говардом Стерном, следует духу его скандально известной книги. Это не просто стандартный фильм о знаменитости, а дерзкий, narcissistic и удивительно честный рассказ от первого лица. Режиссерское повествование начинается с детства будущего «короля всех медиа», показывая зачатки того непредсказуемого комика-импровизатора, которым он станет.