На уединённом острове Медландия, куда стекаются со всего мира самые необычные существа, царит спокойная жизнь двенадцатилетнего Джима Пуговки и его приятеля машиниста Лукаса. Их мирное существование рушится, когда пиратская банда «Чертовая дюжина», считавшая себя покорительницей всех морей, узнаёт, что их заклятый враг — дракон миссис Зубоскрип — был обуздан.
Волшебная изолированная страна Медландия, где живут необычные обитатели, становится домом для маленького мальчика, доставленного сюда почтальоном в загадочной посылке. Вырастая, Джим, прозванный Пуговкой, мечтает о больших приключениях за пределами своего острова. Его мечта сбывается, когда он знакомится с опытным машинистом Лукасом и его удивительным паровозом — машиной, способным...