Действие разворачивается вокруг компании друзей, которые когда-то вместе учились в престижном Гарварде. Спустя годы, им за сорок, каждый столкнулся со своими взрослыми проблемами: карьерными кризисами, семейными трудностями и разочарованиями. Их воссоединение становится катализатором для честного, порой болезненного, пересмотра прошлого и настоящего.
Том и Вивиан ведут идеальную пару, но их пятилетняя помолвка превращается в бесконечную историю без свадьбы. Казалось бы, всё решено: они вместе, любят друг друга и даже купили квартиру. Однако каждый раз, когда речь заходит о дате, возникает новый, порой абсурдный, obstacle. То карьерные амбиции Тома в пост-докторантуре в Мичигане затягиваются, то внезапное предложение о работе в Японии...
Питер Бреттл — скромный музыкант, который пять лет посвятил своей девушке Саре, яркой звезде телесериала. Когда она внезапно бросает его, выбрав самоуверенного британского рок-музыканта, мир Питера переворачивается. В отчаянии он следует за советом друга и улетает на Гавайи, мечтая о спокойном отдыхе и новых впечатлениях. Однако райский курорт превращается в личный кошмар.