Действие разворачивается в 1944 году в Нью-Йорке, где молодой поэт Аллен Гинзберг поступает в Колумбийский университет. Он оказывается в эпицентре бурной дружбы с амбициозным Джеком Керуаком и циничным Уильямом Берроузом. Их бунт против конформизма и поиск новых форм самовыражения сталкиваются с жестокой реальностью, когда в их круг врывается Луиджи, импульсивный и опасный друг.
Лето после выпуска — это время, когда кажется, что всё возможно, а границы между детством и взрослой жизнью особенно размыты. Дейл и Бекки, лучшие подруги с самого детства, живут в тихом нью-йоркском районе и делятся друг с другом самыми сокровенными мыслями. Они вынашивают общий, кажется, незыблемый план: в это последнее совместное лето они обе потеряют девственность, чтобы сделать это...
Фильм «Двадцать одно» основан на реальных событиях, рассказывая о легендарном MIT Blackjack Team — команде студентов Массачусетского технологического института. Под руководством профессора математики они осваивают сложную систему подсчёта карт, превращая игру в блэкджек из азартного развлечения в точную науку.